Sila Vysockého piesní nie je v melódiách, ale v textoch a najmä v jeho strhujúcom nenapodobiteľnom exaktickom prejave. Námety pre piesne nachádzal v situáciach bežného života: spieval o ľuďoch, ich snoch a pochybnostiach, o krajných situáciach, o láske, vojne, o nenávisti, o športe, spieval humorne i vážne. V piesňach sa vyznával zo svojich názorov i činov. Sám žijúci nespútaným životom, mal pochopenie pre ľudské slabosti (napr. alkoholizus) ale tvrdo kritizoval karierizmus, malomeštiactvo a iné nešváry spoločnosti. Všetky z jeho 784 piesní majú však jedno spoločné: sú nezabudnuteľným básnickým dielom.